李商隐曾自称与唐朝的皇族同宗。经张采田考证，确认他是唐代皇族的远房宗室。但是没有官方的属籍文件证明此事，因而可以认为李商隐和唐朝皇室的这种血缘关系已经相当遥远了。李商隐数次在诗歌和文章中申明自己的皇族宗室身份。不过，这并没有给他带来任何的现实的利益。
李商隐的家世，有记载的可以追溯到他的高祖李涉。李涉曾担任过最高级的行政职位是美原县令；曾祖李叔恒（一作叔洪），曾任安阳县尉；祖父李俌，曾任邢州录事参军；父亲李嗣，曾任殿中侍御史，在李商隐出生的时候，李嗣任获嘉县（今河南获嘉县）令。
在唐代，缺乏门第背景的知识分子希望在仕途有所发展，主要的入口有两个：科举和幕府。前者被认为是进入官场的资格，是官方对其行政能力的认可；后者是一些有势力的官僚自己培养的政治团队，如果表现出色，也往往可以通过这些官僚的举荐成为朝廷正式的官员。中晚唐时期，很多官员都既有考取科举的资格，也有作为幕僚的经历。
文宗开成二年（837年），李商隐考取了进士资格。在此之前，他已经失败过多次。李商隐初次应举的年份难以考证，有人相信甚至在10年之前——即文宗太和二年（828年）——李商隐就开始了他漫长而艰苦的`应举之路。与大多数缺乏权势背景的考生一样，李商隐并不指望一举成功。他流传下来的诗文中没有提及当时的情形，这多少说明他对于初试的失败不是非常在意。然而，随着失败次数的增多，他渐渐开始不满。在《送从翁从东川弘农尚书幕》诗中，他将没有录取他的考官（太和七年，）比喻成阻挠他成功的小人：“鸾皇期一举，燕雀不相饶。”
应举的失败不会让李商隐反省自己学识不足。早在太和四年，曾经与他一起游学的令狐绹就考中进士。这显然不是因为令狐绹的学识才华比李商隐优秀，而是由于他父亲令狐楚的影响力。权贵们互相提携，大量录取上流社会关系网中的考生，在唐代科举中是很普遍的现象。许多缺乏靠山的考生都会在考试之前就去刻意结交关系，或者想出种种办法引起考官及名流的注意。据李商隐自述，他在这方面是比较低调的（《与陶进士书》），但如果说他不曾对令狐楚寄予希望，可能性也不大。从李商隐在开成元年写给令狐绹的一封信中“尔来足下仕益达，仆固不动”之类的话，可以看出他的情绪已经相当烦躁了。而他于开成二年的中举，也正是令狐父子对当值考官施加影响的结果。