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东汉末年群雄中，孙策可以说是是当时最为年轻有为的英雄豪杰、青年才俊。孙策，字伯符，“江东之虎”孙坚长子，人称“孙郎”，十九岁带兵打仗，率领从袁术处借来的三千兵马，短短五年时间就平定了江东六郡九十二县，奠定了江东基业，成就了一方霸业。只可惜，统一江东不久，在孙策准备率军北伐时，却突然遇刺身亡，年仅二十六岁，让人唏嘘。那么孙策的死因究竟是什么呢?是许贡门客自发?还是有幕后黑手?
根据史料和《三国演义》的描写，孙策在一天外出打猎时，因为乘坐的是快马，把随从甩到了后面，在路上遇见以前许贡的三个门客，结果在于刺客的搏斗中受了重伤，三个刺客也被后来赶来的随从全部杀死。孙策被抢救回来后，因为伤势严重不治身亡，孙策的弟弟孙权即位。从表面看来，很明显孙策是被许贡的门客所杀，但是按照这种说法，其中也有很多蹊跷之处。
首先就在于许贡虽然是被孙策所杀，但是其死却是是咎由自取。许贡勾结山贼严白虎，谋害自己之前的上司盛宪，抓高岱老母等等做法其实都很让人不齿。而且许贡在被孙策打败后，孙策一开始对其还是比较礼遇的，并没有加害的意思，但是许贡却表面臣服，暗地里却向曹操写信谋害孙策，这不就是自己往死路上走吗?所以说，许贡之死是咎由自取。向许贡这样的人，相信愿意为其卖命的门客并不多。
第二就在孙策遇刺时，刺客居然自称：“我等是许贡家客，特来为主人报仇!”这恐怕也不符合常理，很少有刺客会如此表明自己的身份吧?最后一点就是，等孙策的随从跟来时，不是抓活口而是全部处死，这也实在不符合常理，正常来说，这种情况，刺客就两人，孙策卫队那么多人，抓一个活的，才可以挖出同伙，从而将刺客连根拔起，以绝后患。再则，刺客如何知道当时孙策会从落单，会一个人经过此路去打猎?既然有这些疑问，那么孙策的死幕后黑手到底是谁?
最大的可能就是刺客是曹操所派，为什么这么说呢?从动机上来说，曹操完全有理由这样做。首先当时的曹操正在北方和袁绍打仗，很担心孙策率军偷袭自己的老巢许昌，孙策的崛起是对曹操的一大安全隐患。以曹操如此多疑的性格，自然是除掉孙策而后快，就算江东不乱至少也可以让江东一时难以出兵偷袭自己。
第二，曹操的谋士郭嘉在官渡之战前向曹操建议过，说孙策性格上轻率而不善于防备，如果有刺客伏击，他就只不过是一人之敌而已。曹操君臣的如此思路很有可能就是曹操采取刺客行动的指导思想。有了现实需要和思想动机，还有一点就是行动成本也低廉，只需要派出几个杀手就可以，所以一代奸雄曹操自然愿意去采取这一成本低、收益高的“斩首”行动。
第三、在之前许贡和曹操就暗通款曲，有书信往来，曹操很可能早就通过许贡安排了自己的耳目，虽然许贡被孙策所杀，但是其同伙却未必全部暴露，而这也是后来的刺客能够如此顺利截住落单的孙策的原因。否则就很难解释为什么刺客就能够如此准确知道孙策的行踪，并在刺杀成功后，又被全部灭口。
通过以上综合分析，我们可以看出曹操在刺杀孙策上有动机、有策略还有可操作性，而且曹操还想要得到孙策之妻大乔和小乔，所以曹操派出刺客刺杀孙策是完全有可能的。当然对于孙策而言，也的确因为其性格过于自信，自恃武力喜欢单独行动(在与太史慈的单挑中也可见其性格)给了别人可乘之机。从孙策被刺中，我们也可以看出一个人无论如何都要懂得“小心驶得万年船”的道理，万不可得意而忘形、喜而忘忧。